En la Edad Media, los caballeros realizaban torneos en sus fiestas con un sentido deportivo, que les servía para estar en buena forma física para sus actividades guerreras. La aristocracia, con las llamadas "justas" (luchas a caballo entre dos caballeros por el amor de una dama), sufría las consecuencias del sanguinario combate, más aún cuando se enfrentaban dos bandos de caballeros (llamados cuadrillas) para llevar a cabo un "torneo".

Cuando la Ronda árabe cayó en manos del Rey Fernando "El Católico", el día del Espíritu Santo del año 1.485, algunos caballeros de los que acompañaron al Monarca se quedaron en la ciudad; aquellos guerreros necesitaban estar en buena forma para continuar la lucha si era necesario, por lo que las fiestas a caballo, propias de la época, era la mejor fórmula para mantener la condición física necesaria. Así, se agruparon en una sociedad, que posteriormente legalizó Felipe II, llamada Real Maestranza de Caballería de Ronda, que hoy es la más antigua de España. Entre sus reglas estaba la obligación de practicar juegos a caballo en la actual Plaza de San Francisco, delante de la iglesia donde se veneraba la Imagen su patrona, la Virgen de Gracia.
Entre los juegos a caballo que practicaban los Caballeros Maestrantes, destacaban por su vistosidad y riesgo el de "alancear toros", que consistía en matar a los toros con una lanza, siendo la base del actual "rejoneo". Los lugares donde se desarrollaban estos ejercicios en Ronda fueron varios; debemos resaltar por su belleza, buena disposición para presenciar el espectáculo y excelente conservación hasta nuestros días, la plaza de la Duquesa de Parcent. La gente del pueblo asistía en masa para observar las peripecias de aquellos señores, que tenían que verse auxiliados por sus criados que, a pie y trapo en mano, retiraban al toro cuando el señor era derribado y estaba a punto de ser corneado.